Debbie Thomas a lancé sa maison de courtage commercial au centre-ville de Portland en 1992. Peu après, elle voit une plus grande opportunité juste au nord de Burnside, dans le district Pearl de Portland, et dans le quartier Nord-Ouest entourant la 23rd Avenue Nord-Ouest. Cela a placé l'entreprise au rez-de-chaussée au début de l'essor de la Pearl. Avant de fonder la division commerciale et résidentielle de DTRE, Debbie était directrice de la location et du marketing chez Leavitt Shay Real Estate Services. Elle a travaillé avec l'entreprise de développement de sa famille en Floride avant de déménager à Portland pour obtenir un baccalauréat ès arts en administration des affaires au Lewis & Clark College. Debbie est membre de la Pearl District Neighbourhood Association, de la Portland Building Owners and Managers Association, membre de la Portland Metropolitan Metropolitan Residential Board of Realtors et Commercial Association of Realtors. Ses œuvres de bienfaisance préférées sont l'Oregon Humane Society, Loaves and Fishes, CHAP et Emanuel Children's Hospital.