En 1923, Harry Sifton construit sa première maison au 587, avenue Rosedale à Londres, où elle se trouve encore aujourd'hui. Son introduction, qui consiste à construire plusieurs maisons à la fois sur la base de spéculations, s'est avérée si populaire que de 1940 à 1948, la construction augmente régulièrement pour atteindre 20 maisons par année. Cinq cents maisons plus tard, il passa le flambeau à son fils, Mowbray. Sous cette nouvelle direction, l'entreprise commence à amasser de vastes étendues de terrain, positionnant Sifton Properties pour une incursion à grande échelle dans le développement foncier et la construction diversifiée.